К какому классу относится этанол

Органическая химия. Спирты

К какому классу относится этанол

Этиловый спирт или винный является широко распространённым представителем спиртов. Известно много веществ, в состав которых наряду с углеродом и водородом входит кислород. Из числа кислородсодержащих соединений мне интересен прежде всего класс спиртов.

Этиловый спирт

Физические свойстваспирта. Этиловый спирт С2Н6О — бес­цветная жидкость со своеобразным запахом, легче воды (удель­ный вес 0,8), кипит при температуре 78°,3, хорошо растворяет многие неорганические и органические вещества. Спирт «ректи­фикат» содержит 96% этилового спирта и 4% воды.

Строение молекулы спирта.Согласно валентности элементов, формуле С2Н6О соответствуют две структуры:

Чтобы решить вопрос о том, какая из формул соответствует спирту в действительности, обратимся к опыту.

Поместим в пробирку со спиртом кусочек натрия. Тотчас начнётся реакция, сопровождающаяся выделением газа. Нетрудно установить, что этот газ — водород.

Теперь поставим опыт так, чтобы можно было определить, сколько атомов водородавыделяется при реакции из каждой мо­лекулы спирта. Для этого в колбу с мелкими кусочками натрия (рис.

1) прибавим по каплям из воронки определённое количе­ство спирта, например 0,1 грамм-молекулы (4,6 грамма). Выделяю­щийся из спирта водород вытесняет воду из двугорлой склянки в измерительный цилиндр.

Объём вытесненной воды в цилиндре соответствует объёму выделившегося водорода.

Рис.1. Количественный опыт получения водорода из этилового спирта.

Так как для опыта была взята 0,1 грамм-молекулы спирта, то водорода удаётся получить (в пересчёте на нормальные условия) около 1,12 литра. Это означает, что из грамм-молекулы спирта нат­рий вытесняет 11,2 литра, т.е. половину грамм-молекулы, иначе го­воря 1 грамм-атом водорода. Следовательно, из каждой молекулы спирта натрием вытесняется только один атом водорода.

Очевидно, в молекуле спирта этот атом водорода находится в особом положе­нии по сравнению с осталь­ными пятью атомами водо­рода. Формула (1) не даёт объяснения такому факту.

Согласно ей, все атомы водо­рода одинаково связаны с атомами углерода и, как нам известно, не вытесняются ме­таллическим натрием (нат­рий хранят в смеси углеводородов — в керосине). Наоборот, формула (2) отражает наличие одного атома, находя­щегося в особом положении: он соединён с углеродом через атом кислорода.

Можно заключить, что именно этот атом водорода связан с атомом кислорода менее прочно; он оказывается более подвижным и вытесняется натрием. Следовательно, структурная формула этилового спирта:

Несмотря на большую подвижность атома водорода гидроксильной группы по сравнению с другими атомами водорода, этиловый спирт не является электролитом и в водном растворе не диссоциирует на ионы.

Связи между атомами в молекуле этилового спирта ковалентные:

Чтобы подчеркнуть, что в молекуле спирта содержится гидроксильная группа — ОН, соединённая с углеводородным радика­лом, молекулярную формулу этилового спирта пишут так:

Химические свойства спирта. Выше мы видели, что этиловый спирт реагирует с натрием. Зная строение спирта, мы можем эту реакцию выразить уравнением:

Продукт замещения водорода в спирте натрием носит назва­ние этилата натрия. Он может быть выделен после реакции (пу­тём испарения избытка спирта) в виде твёрдого вещества.

При поджигании на воздухе спирт горит синеватым, еле за­метным пламенем, выделяя много тепла:

Если в колбе с холодильником нагревать этиловый спирт с галогеноводородной кислотой, например с НВг (или смесью NаВг и Н2SО4, дающей при реакции бромистый водород), то будет от­гоняться маслянистая жидкость — бромистый этил С2Н5Вг:

Эта реакция подтверждает наличие гидроксильной группы в молекуле спирта.

При нагревании с концентрированной серной кислотой в каче­стве катализатора спирт легко дегидратируется, т. е. отщепляет воду (приставка «де» указывает на отделение чего-либо):

Эта реакция используется для получения этилена в лаборатории. При более слабом нагревании спирта с серной кислотой (не выше 140°) каждая молекула воды отщепляется от двух молекул спирта, вследствие чего образуется диэтиловый эфир — летучая легко воспламеняющаяся жидкость:

Диэтиловый эфир (иногда называемый серным эфиром) при­меняется в качестве растворителя (чистка тканей) и в медицине для наркоза. Он относится к классу простых эфиров — органи­ческих веществ, молекулы которых состоят из двух углеводород­ных радикалов, соединённых посредством атома кислорода: R — О — R1

Применение этилового спирта. Этиловый спирт имеет большое практическое значение. Много этилового спирта расходуется на получение синтетического каучука по способу академика С. В. Лебедева. Пропуская пары этилового спирта через специальный катализатор, получают дивинил:

которыйзатем может полимеризоваться в каучук.

Спирт идёт на выработку красителей, диэтилового эфира, раз­личных «фруктовых эссенций» и ряда других органическихве­ществ. Спирт как растворитель применяется для изготовления парфюмерных продуктов, многих лекарств. Растворяя в спирте смолы, готовят различные лаки. Высокая теплотворная способность спирта обусловливает применение его в качестве горючего (автомобильного топлива = этанола).

Получение этилового спирта. Мировое производство спирта измеряется миллионами тонн в год.

Распространённым способом получения спирта является бро­жение сахаристых веществ в присутствии дрожжей. В этих низ­ших растительных организмах (грибках) вырабатываются особые вещества — ферменты, которые служат биологическими катали­заторами реакции брожения.

В качестве исходных материалов в производстве спирта берут семена злаков или клубникартофеля, богатые крахмалом. Крах­мал с помощью солода, содержащего фермент диастаз, сперва превращают в сахар, который затем сбраживают в спирт.

Учёные много работали над тем, чтобы заменить пищевое сырьё для получения спирта более дешёвым непищевым сырьём. Эти по­иски увенчались успехом. Сейчас широко развито промышленное получение спирта из отходов древесины. Древесина, как и крах­мал, превращается в сахар, а из сахара получают спирт.

В последнее время в связи с тем, что при крекинге нефти образуется много этилена, стали получать спирт путём гидрата­ции этилена в присутствии катализаторов:

Реакция гидратации этилена (в присутствии серной кислоты) была изучена ещё А. М. Бутлеровым и В. Горяиновым (1873), который предсказал и её промышленное значение.

Разработан и внедрен в промышленность также метод прямой гидратации этилена пропусканием его в смеси с парами воды над твердыми катализаторами.

Получение спирта из этилена очень экономично, так как этилен входит в состав газов крекинга нефти и других промышленных газов и, следовательно, является широкодоступным сырьем.

Другой способ основан на использовании в качестве исходного продукта ацетилена. Ацетилен подвергается гидратации по реакции Кучерова, а образующийся уксусный альдегид каталитически восстанавливают водородом в присутствии никеля в этиловый спирт. Весь процесс гидратации ацетилена с последующим восстановлением водородом на никелевом катализаторе в этиловый спирт может быть представлен схемой.

Гомологический ряд спиртов

Кроме этилового спирта, известны и другие спирты, сходные с ним по строению и свойствам. Все они могут рассматриваться как производные соответствующих предельных углеводородов, в молекулах которых один атом водорода заменён гидроксильной группой:

Таблица

Углеводороды Спирты Температура кипения спиртов в ºС
Метан СН4 Метиловый СН3ОН 64,7
Этан С2Н6 Этиловый С2Н5ОН  или  СН3 — СН2 — ОН 78,3
Пропан С3Н8 Пропиловый С4Н7ОН  или  СН3 — СН2 — СН2 — ОН 97,8
Бутан С4Н10 Бутиловый С4Н9ОН   или   СН3 — СН2 — СН2 — ОН 117

Будучи сходны по химическим свойствам и отличаясь друг от друга по составу молекул на группу атомов СН2, эти спирты со­ставляют гомологический ряд. Сравнивая физические свойства спиртов, мы в этом ряду, так же как и в ряду углеводородов, на­блюдаем переход количественных изменений в изменения качест­венные. Общая формула спиртов данного ряда R — ОН (где R — углеводородный радикал).

Известны спирты, в молекулы которых входит несколько гидроксильных групп, например:

Группы атомов, обусловливающие характерные химические свойства соединений, т. е. их химическую функцию, называются функциональными группами.

Спиртами называются органические вещества, моле­кулы которых содержат одну или несколькофункциональных гидроксильных групп, соединённых с углеводородным радикалом.

По своему составу спирты отличаются от углеводородов, соот­ветствующих им по числу углеродных атомов, наличием кисло­рода (например, С2Н6 и С2Н6О или С2Н5ОН).Поэтому спирты можно рассматривать как продукты частичного окисления угле­водородов.

Читайте также  Класс взрывопожароопасности по ПУЭ

Генетическаясвязь между углеводородами и спиртами

 >

Произвести непосредственное окислениеуглеводорода в спирт довольно трудно. Практически проще это сделать черезгалогенопроизводное углеводорода. Например, чтобы получить этиловый спирт,исходя из этана С2Н6, можно сначала получить бромистый этил по реакции:

а затем бромистый этил превратить в спирт нагреванием с водой в присутствии щёлочи:

Щёлочь при этом нужна, чтобы нейтрализовать образующийся бромистый водород и устранить возможность реакцииего со спиртом, т.е. сдвинуть эту обратимую реакцию вправо.

Подобным же образом метиловый спирт может быть получен по схеме:

Таким образом, углеводороды, их галогенопроизводные и спирты находятся между собой в генетической связи (связи по происхождению).

Литература: Производство этилового спирта в США. Компании, технологии, доли рынка.

Литература: Производство этилглицерола из этилового спирта. Моющие вещества.

Литература: Производство бутилового спирта из этилового спирта через уксусный альдегид

Литература: Производство изобутилена из этилового спирта

Литература: Бутанол может быть использован как топливо в двигателе внутреннего сгорания

Литература: Производство биоэтанола E85.

Литература: Прогноз перехода на спиртовое топливо и двигатели.

: Спиртовое топливо и двигатели. Евгений Травников.

Литература: Сравнение стоимости производства этилового спирта / топливного этаноло в США и Германии .

Литература: Производство и получение синтетического этилового спирта из природного газа. Очистка и ректификация этилового спирта.

Литература: Пропиленгликоль — антиобледенительная жидкость для Аэрофлота.

Литература: «Роснефть» и Pirelli ищут технологического партнера для производства каучука.

Источник: http://www.sergey-osetrov.narod.ru/Ethanol.htm

Классификация и виды водочных спиртов. Что такое этанол и какой питьевой спирт лучше для водки?

Алкоголь известен человечеству с незапамятных времен. Даже в Ветхом Завете есть упоминание о том, что Ной, выпив забродившего сока, опьянел. Но классификация спиртов сформировалась только в наши дни и путь к этому был долог и тернист.

Немного истории

О получении дистиллята пошли сведения от Аристотеля, который описал процесс в первом тысячелетии до н.э. (жил он в 300-х годах до н.э.). В дальнейшем алхимики именно дистилляцией пытались выделить «душу вина».

А продукт, полученный методом дистилляции, получил название «spiritus vini», что в переводе с латыни и означало душу вина. Название «spiritus» у нас постепенно трансформировалось в спирт.

Дистилляцию начали широко применять в различных странах, начиная с 1300-х годов. Занимались этим в европейских монастырях и называли свой продукт «aquavitae», то есть – живой водой.

В Россию технологию дистилляции привезли голландские купцы в 1386 году, однако напитки на основе дистилляции (которые в те времена водкой еще не назывались) появились во времена Ивана Грозного (16-й век).

Постепенно спирт разделился на пищевой и технический, который добывали из древесины.

К 1913-му году в Российской империи насчитывалось почти 2,5 тысячи заводов, производящих алкоголь. После революции их количество резко упало, но уже к концу 20-х годов значительно возросло. Во времена Второй мировой – снова спад, и подъем – в 60-х прошлого века.

Свойства этилового спирта

Впервые Парацельс в 1525 заметил, что если нагревать спирт с серной кислотой, то получается эфир, обладающий снотворным действием.

Более чем через 200 лет хирург Варрен впервые в истории усыпил пациента эфиром и провел операцию. С тех пор эфир начали активно использовать в медицине.

К особенным свойствам спирта можно отнести:

  • уничтожение болезнетворных микроорганизмов;
  • наличие дубильных веществ, способных выводить канцерогенные соединения, лечить болезни ЖКТ;
  • консервирующие способности;
  • извлечение из растительного сырья содержащегося в них вещества;
  • способность растворять многие растительные и синтетические вещества.

Состав этилена

В составе этилового спирта обязательно присутствуют:

  1. Метилен (метиловый спирт). В разрешенных для пищевых потребностей видах – не более 0,05%.
  2. Сложные эфиры, не более 30 мг/дм3 (здесь и далее эти цифры — в пересчете на спирт безводный), а для используемого в ликеро-водочной промышленности – не более 15 мг/дм3.
  3. Сивушные масла, включая пропанол, бутанол, изобутил, изоамил – до 8 мг/дм3.
  4. Уксусный альдегид – до 5 мг/дм3 (наличие фурфурола в пищевом спирте не допускается).

Области применения

Этот продукт необходим во многих сферах человеческой жизнедеятельности и охватывает области.

1. Медицина:

  • антисептик;
  • растворитель и консервант для настоек и экстрактов;
  • противоядие в случае отравления токсичным алкоголем;
  • пеногаситель для кислорода.

2. Пищевая промышленность. Зарегистрирован как пищевая добавка E1510. Применяется для:

  • создания разнообразных спиртосодержащих напитков;
  • растворения ароматических веществ;
  • консервации хлебобулочных и кондитерских изделий.

3. Косметика и парфюмерия. Без спирта невозможно создание духов, одеколонов, туалетной воды. Он применяется во многих лосьонах, шампунях, зубной пасте и т.д.  Входит в состав аэрозолей.

4. Химическая промышленность (в том числе – для бытовых нужд). Спирт – неотъемлемая часть антифризов, стеклоомывателей, чистящих и моющих средств.

5. Топливо. В чистом виде применяется в ракетных двигателях. Участвует в создании бензина наряду с нефтепродуктами.

Марки этилового спирта для водки

Поговорим подробнее об этиловой продукции, относящейся к группе пищевых и которые, в принципе, могут употребляться внутрь в разведенном виде.

Первый сорт

Для производства алкогольных напитков не используется. Его можно условно отнести к группе пищевых. Да, это сейчас он для производства алкогольных напитков не используется. Тем более, что требования к качеству выросли в разы и себе же дороже выпускать низкопробный алкоголь.

А те, кто жил в 90-е, прекрасно помнят, как таким спиртом (канистрами), даже зарплату выдавали. И этот «бартер» считался очень даже неплохим. Да и некоторые сегодня известные ликеро-водочные предприятия начинали с того же «первосортного» алкоголя, который дешево закупали на спиртзаводах, канистрами или бочками привозили на купленный за бесценок «прогоревший» заводик.

Здесь «бодяжили» (разводили водой, добавляли сиропы, экстракты), упаковывали и отправляли в торговлю. Постепенно становясь на ноги (некоторые прогорали), начинали работать над качеством.

Из чего делают продукт первого сорта? Из того, что растет на фермерских полях и в садах:

  • любое зерно (пшеница, рожь, кукуруза, просо и т.п.);
  • свекла;
  • картофель;
  • горох;
  • фрукты;
  • отходы сахарного производства – меласса (черная патока), которая также идет на корм скота.

Причем стандартов (сколько и какого сырья брать) не существует.

Справка. Этил первого сорта сегодня используется в основном в медицине.

Да, это тот самый препарат, который продается в аптеках под названием «Спирт этиловый» 96% (бывает 70%) и с пометкой: «Для наружного применения». То есть, пить его в принципе не рекомендуют, а если и делают на нем настойки, так ведь их употребляют по 15-20 капель, а не стопками.

Еще по теме: Формула, состав и характеристики медицинского спирта

Высшей очистки

Хоть его название и звучит обнадеживающе, на самом деле этот вид используется исключительно в дешевых водках невысокого качества.

Применяется также для производства настоек и ликеров. Готовят его из того же сырья, что и первого сорта. Только после производства более тщательно очищают.

Базис

Сырьем для его получения выступает зерно злаковых культур и картофель. При этом картофельного крахмала в общей массе сырья должно быть не более 60%.

Эту марку используют для выпуска алкогольной продукции в среднем ценовом сегменте.

Экстра

Сырье для производства – то же, что и у «Базиса», но более высокие требования к очистке. Полученный с его помощью алкоголь также средний по ценам.

Люкс

Здесь также применяют зерно и картофель, однако доля картофельного крахмала – не более 35%, а очистка проходит несколько ступеней. «Люкс» используют для приготовления водки Премиум класса.

Альфа

Этот продукт – только зерновой из пшеницы и ржи. Других злаков не допускается, как и картофеля. Проходит несколько ступеней очистки. Используется для создания водки Супер-Премиум.

Советуем почитать: Водка из спирта в домашних условиях

Марка спирта Этиловыйспирт, % Уксусный альдегид в пересчете на спирт безводный,мг/дм3 Сивушные масла,мг/дм3 Изоамиловый, изобутиловый спирты, мг/дм3 Сложныеэфиры, Метиловыйспирт,
1 сорт 96,0 10 35 15 30 0,05
высшейочистки 96,2 4 8 4 15 0,05
базис 96,0 5 5 5 13 0,05
экстра 96,3 2 6 3 10 0,03
люкс 96,3 2 6 2 5 0,03
альфа 96,3 2 6 2 10 0,003

Виды спирта

Различают три вида в зависимости от стадии производства.

  1. Сырец невысокой крепости. Получают его методом дистилляции. Проще говоря – это самогон, хоть и промышленного производства, богатый сивушными маслами и прочими добавками.
  2. Ректификат. В 88% случаев его производят из сырца, прогоняя тот через ректификационные колонны. Это помогает свести к минимуму вредные примеси и заодно повысить крепость до 97°.
  3. Питьевой этиловый. Его получают путем разведения подготовленной водой ректификата до нужной градусности.

Осторожно. Питьевой спирт нельзя употреблять в неразбавленном виде.

Это приводит к ожогу слизистых оболочек, появлению гастрита, язв, онкологических заболеваний.

Сорта спирта

За рубежом существуют 3 сорта спирта.

  1. Винный либо фруктовый. Это – основа для создания бренди, кальвадоса, сливовицы и других напитков. Этот сорт скорее можно отнести к виду «сырец», поскольку получен он с помощью дистилляции (возможно – многоступенчатой), ректификацию не проходит.
  2. Зерновой (также без ректификации) – основа для виски, бурбона.
  3. Картофельный. В нем много вредных примесей, синильной кислоты, поэтому в России и СНГ чистый картофельный спирт для производства алкогольных напитков не применяется.
Читайте также  Где учат на МЧС после 11 класса

Какой лучше?

Ответ на этот вопрос напрашивается сразу: питьевой этиловый, прошедший ректификацию. Но не все так однозначно. Полученные путем дистилляции спирты сохраняют органолептику продукта, из которого произведены (запах, вкусовой букет). Эти качества «убивает» ректификация.

Поэтому правильнее считать, что для производства водки и различных настоек на растительном сырье не найти лучше спирта, чем пищевой ректификат, прошедший соответствующие степени очистки. Он безопасен (при разумных дозах) и при правильном производстве водок (настоек) – приятен для пития.

А для таких напитков, как коньяк, бренди, кальвадос, текила, бурбон и т.п. лучше применять традиционную дистилляцию.

Особенности. Если у вас возникают сомнения относительно качества (в том числе, подозрение, что водка «паленная»), немного спиртосодержащей жидкости капните на кожу руки и энергично разотрите.

Наличие резкого неприятного запаха свидетельствует о том, что вы имеете дело с техническим спиртом, употребление которого может привести к слепоте, отравлению с тяжелым поражением внутренних органов, из-за чего «светит» реанимация (если успеют довезти).

Знатоки уверяют, что еще более верный способ проверки – накалить на огне медную проволоку и резко опустить в рюмку со спиртным. Запах сразу раскроет его происхождение.

Смотрите еще: Первый перегон браги — получение спирта сырца

Надеемся, что полученные знания помогут вам правильно сориентироваться при выборе водочной продукции. На этикетках всегда указано, из какого спирта водка (настойка) произведена. Выбирайте чистый продукт и пейте в меру. Мы ждем ваших лайков, если статья понравилась, и комментариев.

(3 4,67 из 5)
Загрузка…

Источник: https://kaksamogon.ru/spirt/klassifikatsiya-i-vidy.html

СПИРТЫ

статьи

СПИРТЫ (алкоголи) – класс органических соединений, содержащих одну или несколько группировок С–ОН, при этом гидроксильная группа ОН связана с алифатическим атомом углерода (соединения, у которых атом углерода в группировке С–ОН входит в состав ароматического ядра, называются фенолами)

Классификация спиртов разнообразна и зависит от того, какой признак строения взят за основу.

1. В зависимости от количества гидроксильных групп в молекуле спирты делят на:

а) одноатомные (содержат одну гидроксильную ОН-группу), например, метанол СН3ОН, этанол С2Н5ОН, пропанол С3Н7ОН

б) многоатомные (две и более гидроксильных групп), например, этиленгликоль

HO–СH2–CH2–OH, глицерин HO–СH2–СН(ОН)–CH2–OH, пентаэритрит С(СН2ОН)4.

Соединения, в которых у одного атома углеродаесть две гидроксильных группы, в большинстве случаев нестабильны и легко превращаются в альдегиды, отщепляя при этом воду: RCH(OH)2® RCH=O + H2O

Спирты, содержащие три группы ОН у одного атома углерода , не существуют.

2. По типу атома углерода, с которым связана группа ОН, спирты делят на:

а) первичные, у которых ОН-группа связана с первичным атомом углерода. Первичным называют атом углерода (выделен красным цветом), связанный всего с одним углеродным атомом. Примеры первичных спиртов – этанол СH3–CH2–OH, пропанол СH3–CH2–CH2–OH.

б) вторичные, у которых ОН-группа связана с вторичным атомом углерода. Вторичный атом углерода (выделен синим цветом) связан одновременно с двумя атомами углерода, например, вторичный пропанол, вторичный бутанол (рис. 1).

Рис. 1. СТРОЕНИЕ ВТОРИЧНЫХ СПИРТОВ

в) третичные, у которых ОН-группа связана с третичным атомом углерода. Третичный углеродный атом (выделен зеленым цветом) связан одновременно с тремя соседними атомами углерода, например, третичный бутанол и пентанол (рис. 2).

Рис. 2. СТРОЕНИЕ ТРЕТИЧНЫХ СПИРТОВ

В соответствии с типом углеродного атома присоединенную к нему спиртовую группу также называют первичной, вторичной или третичной.

У многоатомных спиртов, содержащих две или более ОН-групп, могут присутствовать одновременно как первичные, так и вторичные НО-группы, например, в глицерине или ксилите (рис. 3).

Рис. 3. СОЧЕТАНИЕ В СТРУКТУРЕ МНОГОАТОМНЫХ СПИРТОВ ПЕРВИЧНЫХ И ВТОРИЧНЫХ ОН-ГРУПП.

3. По строению органических групп, связанных ОН-группой, спирты подразделяют на предельные (метанол, этанол, пропанол), непредельные, например, аллиловый спирт СН2=СН–СН2–ОН, ароматические (например, бензиловый спирт С6Н5СН2ОН), содержащие в составе группы R ароматическую группу.

Непредельные спирты, у которых ОН-группа «примыкает» к двойной связи, т.е. связана с атомом углерода, участвующим одновременно в образовании двойной связи (например, виниловый спирт СН2=СН–ОН), крайне нестабильны и сразу же изомеризуются (см.ИЗОМЕРИЗАЦИЯ) в альдегиды или кетоны:

CH2=CH–OH ® CH3–CH=O

Номенклатура спиртов

Для распространенных спиртов, имеющих простое строение, используют упрощенную номенклатуру: название органической группы преобразуют в прилагательное (с помощью суффикса и окончания «овый») и добавляют слово «спирт»:

СН3ОН метиловый спирт
С2Н5ОН этиловый спирт
(Н3С)2СНОН изопропиловый спирт
С4Н9ОН бутиловый спирт

В том случае, когда строение органической группы более сложное, используют общие для всей органической химии правила. Названия, составленные по таким правилам, называют систематическими.

В соответствии с этими правилами, углеводородную цепь нумеруют с того конца, к которому ближе расположена ОН-группа.

Далее используют эту нумерацию, чтобы указать положение различных заместителей вдоль основной цепи, в конце названия добавляют суффикс «ол» и цифру, указывающую положение ОН-группы (рис. 4):

Рис. 4. СИСТЕМАТИЧЕСКИЕ НАЗВАНИЯ СПИРТОВ. Функциональные (ОН) и замещающие (СН3) группы, а также соответствующие им цифровые индексы выделены различающимися цветами.

Систематические названия простейших спиртов составляют по тем же правилам: метанол, этанол, бутанол. Для некоторых спиртов сохранились тривиальные (упрощенные) названия, сложившиеся исторически: пропаргиловый спирт НСєС–СН2–ОН, глицерин HO–СH2–СН(ОН)–CH2–OH, пентаэритрит С(СН2ОН)4, фенетиловый спирт С6Н5–CH2–CH2–OH.

Физические свойства спиртов

Спирты растворимы в большинстве органических растворителей, первые три простейших представителя – метанол, этанол и пропанол, а также третичный бутанол (Н3С)3СОН – смешиваются с водой в любых соотношениях. При увеличении количества атомов С в органической группе начинает сказываться гидрофобный (водоотталкивающий) эффект, растворимость в воде становится ограниченной, а при R, содержащем свыше 9 атомов углерода, практически исчезает.

Благодаря наличию ОН-групп между молекулами спиртов возникают водородные связи.

Рис. 5. ВОДОРОДНЫЕ СВЯЗИ В СПИРТАХ (показаны пунктиром)

В результате у всех спиртов более высокая температура кипения, чем у соответствующих углеводородов, например, Т. кип. этанола +78° С, а Т. кип. этана –88,63° С; Т. кип. бутанола и бутана соответственно +117,4° С и –0,5° С.

Химические свойства спиртов

Спирты отличаются разнообразными превращениями. Реакции спиртов имеют некоторые общие закономерности: реакционная способность первичных одноатомных спиртов выше, чем вторичных, в свою очередь, вторичные спирты химически более активны, чем третичные.

Для двухатомных спиртов, в том случае, когда ОН-группы находятся у соседних атомов углерода, наблюдается повышенная (в сравнении с одноатомными спиртами) реакционная способность из-за взаимного влияния этих групп.

Для спиртов возможны реакции, проходящие с разрывом как С–О, так и О–Н – связей.

1. Реакции, протекающие по связи О–Н.

При взаимодействии с активными металлами (Na, K, Mg, Al) спирты проявляют свойства слабых кислот и образуют соли, называемые алкоголятами или алкоксидами:

2CH3OH + 2Na ® 2CH3OK + H2

Алкоголяты химически не стабильны и при действии воды гидролизуются с образованием спирта и гидроксида металла:

C2H5OК + H2O ® C2H5OH + КOH

Эта реакция показывает, что спирты в сравнении с водой представляют собой более слабые кислоты (сильная кислота вытесняет слабую), кроме того, при взаимодействии с растворами щелочей спирты не образуют алкоголяты. Тем не менее, в многоатомных спиртах (в том случае, когда ОН-группы присоединены к соседним атомам С) кислотность спиртовых групп намного выше, и они могут образовывать алкоголяты не только при взаимодействии с металлами, но и со щелочами:

HO–CH2–CH2–OH + 2NaOH ® NaO–CH2–CH2–ONa + 2H2O

Когда в многоатомных спиртах НО-группы присоединены к не соседствующим атомам С, свойства спиртов близки к одноатомным, поскольку взаимовлияние НО-групп не проявляется.

При взаимодействии с минеральными или органическими кислотами спирты образуют сложные эфиры – соединения, содержащие фрагмент R–O–A (А – остаток кислоты). Образование сложных эфиров происходит и при взаимодействии спиртов с ангидридами и хлорангидридами карбоновых кислот (рис. 6).

При действии окислителей (К2Cr2O7, KMnO4) первичные спирты образуют альдегиды, а вторичные – кетоны (рис.7)

Рис. 7. ОБРАЗОВАНИЕ АЛЬДЕГИДОВ И КЕТОНОВ ПРИ ОКИСЛЕНИИ СПИРТОВ

Восстановление спиртов приводит к образованию углеводородов, содержащих то же количество атомов С, что молекула исходного спирта (рис.8).

Рис. 8. ВОССТАНОВЛЕНИЕ БУТАНОЛА

2. Реакции, протекающие по связи С–О.

В присутствии катализаторов или сильных минеральных кислот происходит дегидратация спиртов (отщепление воды), при этом реакция может идти в двух направлениях:

а) межмолекулярная дегидратация с участием двух молекул спирта, при этом связи С–О у одной из молекул разраваются, в результате образуются простые эфиры – соединения, содержащие фрагмент R–О–R (рис. 9А).

Читайте также  Класс пожарной опасности строительных материалов км1

б) при внутримолекулярной дегидратации образуются алкены — углеводороды с двойной связью. Часто оба процесса – образование простого эфира и алкена – протекают параллельно (рис. 9Б).

В случае вторичных спиртов при образовании алкена возможны два направления реакции (рис. 9В), преимущественное направление то, при котором в процессе конденсации отщепляется водород от наименее гидрогенизированного атома углерода (отмечен цифрой 3), т.е. окруженного меньшим количеством атомов водорода (в сравнении с атомом 1). Показанные на рис. 10 реакции используют для получения алкенов и простых эфиров.

Разрыв связи С–О в спиртах происходит также при замещении ОН-группы галогеном, или аминогруппой (рис. 10).

Рис. 10. ЗАМЕНА ОН-ГРУППЫ В СПИРТАХ ГАЛОГЕНОМ ИЛИ АМИНОГРУППОЙ

Реакции, показанные на рис. 10, используют для получения галогенуглеводородов и аминов.

Получение спиртов

Некоторые из показанных выше реакций (рис. 6,9,10) обратимы и при изменении условий могут протекать в противоположном направлении, приводя к получению спиртов, например при гидролизе сложных эфиров и галогенуглеводородов (рис.11А и Б, соответственно), а также гидратацией алкенов – присоединением воды (рис.11В).

Рис. 11. ПОЛУЧЕНИЕ СПИРТОВ ГИДРОЛИЗОМ И ГИДРАТАЦИЕЙ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Реакция гидролиза алкенов (рис. 11, схема В) лежит в основе промышленного производства низших спиртов, содержащих до 4 атомов С.

Этанол образуется и при так называемом спиртовом брожении сахаров, например, глюкозы С6Н12О6. Процесс протекает в присутствии дрожжевых грибков и приводит к образованию этанола и СО2:

С6Н12О6® 2С2Н5ОН + 2СО2

Брожением можно получить не более чем 15%-ный водный раствор спирта, поскольку при более высокой концентрации спирта дрожжевые грибки погибают. Растворы спирта более высокой концентрации получают перегонкой.

Метанол получают в промышленности восстановлением монооксида углерода при 400° С под давлением 20–30 МПа в присутствии катализатора, состоящего из оксидов меди, хрома, и алюминия:

СО + 2 Н2® Н3СОН

Если вместо гидролиза алкенов (рис. 11) проводить окисление, то образуются двухатомные спирты (рис. 12)

Рис. 12. ПОЛУЧЕНИЕ ДВУХАТОМНЫХ СПИРТОВ

Применение спиртов

Способность спиртов участвовать в разнообразных химических реакциях позволяет их использовать для получения всевозможных органических соединений: альдегидов, кетонов, карбоновых кислот простых и сложных эфиров, применяемых в качестве органических растворителей, при производстве полимеров, красителей и лекарственных препаратов.

Метанол СН3ОН используют как растворитель, а также в производстве формальдегида, применяемого для получения фенолформальдегидных смол, в последнее время метанол рассматривают как перспективное моторное топливо. Большие объемы метанола используют при добыче и транспорте природного газа. Метанол – наиболее токсичное соединение среди всех спиртов, смертельная доза при приеме внутрь – 100 мл.

Этанол С2Н5ОН – исходное соединение для получения ацетальдегида, уксусной кислоты, а также для производства сложных эфиров карбоновых кислот, используемых в качестве растворителей. Кроме того, этанол – основной компонент всех спиртных напитков, его широко применяют и в медицине как дезинфицирующее средство.

Бутанол используют как растворитель жиров и смол, кроме того, он служит сырьем для получения душистых веществ (бутилацетата, бутилсалицилата и др.). В шампунях он используется как компонент, повышающий прозрачность растворов.

Бензиловый спирт С6Н5–CH2–OH в свободном состоянии (и в виде сложных эфиров) содержится в эфирных маслах жасмина и гиацинта. Он обладает антисептическими (обеззараживающими) свойствами, в косметике он используется как консервант кремов, лосьонов, зубных эликсиров, а в парфюмерии — как душистое вещество.

Фенетиловый спирт С6Н5–CH2–CH2–OH обладает запахом розы, содержится в розовом масле, его используют в парфюмерии.

Этиленгликоль HOCH2–CH2OH используют в производстве пластмасс и как антифриз (добавка, снижающая температуру замерзания водных растворов), кроме того, при изготовлении текстильных и типографских красок.

Диэтиленгликоль HOCH2–CH2OCH2–CH2OH используют для заполнения тормозных гидравлических приспособлений, а также в текстильной промышленности при отделке и крашении тканей.

Глицерин HOCH2–CH(OH)–CH2OH применяют для получения полиэфирных глифталевых смол, кроме того, он является компонентом многих косметических препаратов. Нитроглицерин (рис. 6) – основной компонент динамита, применяемого в горном деле и железнодорожном строительстве в качестве взрывчатого вещества.

Пентаэритрит (HOCH2)4С применяют для получения полиэфиров (пентафталевые смолы), в качестве отвердителя синтетических смол, как пластификатор поливинилхлорида, а также в производстве взрывчатого вещества тетранитропентаэритрита.

Многоатомные спирты ксилит НОСН2–(СНОH)3–CН2ОН и сорбит НОСН2– (СНОН)4–СН2OН имеют сладкий вкус, их используют вместо сахара в производстве кондитерских изделий для больных диабетом и людей страдающих от ожирения. Сорбит содержится в ягодах рябины и вишни.

Михаил Левицкий

Источник: http://www.krugosvet.ru/enc/nauka_i_tehnika/himiya/SPIRTI.html

Спирты — понятие, свойства, применение

  • Спирты — сложные органические соединения, углеводороды, обязательно содержащие один или несколько гидроксилов (групп ОН—), связанных с углеводородным радикалом.

    История открытия

    По мнению историков, уже за 8 веков до нашей эры человек употреблял напитки, содержащие этиловый спирт. Их получали методом сбраживания фруктов или меда. В чистом виде этанол был выделен из вина арабами примерно в VI-VII веках, а европейцами — на пять столетий позже. В XVII веке перегонкой древесины был получен метанол, а в XIX веке химики установили, что спирты — это целая категория органических веществ.

    Классификация

    — По количеству гидроксилов спирты делят на одно-, двух-, трех-, многоатомные. Например, одноатомный этанол; трехатомный глицерин.

    — По тому, с каким числом радикалов связан атом углерода, соединенный с группой ОН—, спирты разделяют на первичные, вторичные, третичные.— По характеру связей радикала спирты бывают предельными, непредельными, ароматическими.

    В ароматических спиртах гидроксил связан не напрямую с бензольным кольцом, а через другой (другие) радикалы.

    — Соединения, в которых ОН— прямо связана с бензольным циклом, считаются отдельным классом фенолов.

Свойства

В зависимости от того, сколько в молекуле углеводородных радикалов, спирты могут быть жидкими, вязкими, твердыми. Водорастворимость уменьшается с ростом количества радикалов.

Простейшие спирты смешиваются с водой в любых пропорциях. Если же в молекулу входит более 9 радикалов, то вообще не растворяются в воде. Все спирты хорошо растворяются в органических растворителях. — Спирты горят, выделяя большое количество энергии.

— Вступают в реакции с металлами, в результате чего получаются соли — алкоголяты. — Взаимодействуют с основаниями, проявляя качества слабых кислот.— Реагируют с кислотами и ангидридами, проявляя оснóвные свойства. Результатом реакций являются сложные эфиры.

— Воздействие сильными окислителями приводит к образованию альдегидов или кетонов (в зависимости от вида спирта).

— При определенных условиях из спиртов получают простые эфиры, алкены (соединения с двойной связью), галогенуглеводороды, амины (производные от аммиака углеводороды).

Спирты токсичны для человеческого организма, некоторые — ядовиты (метилен, этиленгликоль). Этилен оказывает наркотическое воздействие. Опасны и пары спиртов, поэтому работы с растворителями на основе спирта должны производиться с соблюдением техники безопасности.

Тем не менее, спирты участвуют в естественном метаболизме растений, животных и человека. К категории спиртов относятся такие жизненно важные вещества как витамины A и D, стероидные гормоны эстрадиол и кортизол. Более половины липидов, поставляющих энергию нашему организму, имеют в своей основе глицерин.

Применение

— В органическом синтезе.— Биотопливо, добавки в топливо, ингредиент тормозной жидкости, гидравлических жидкостей.— Растворители.— Сырье для производства ПАВ, полимеров, пестицидов, антифризов, взрывчатых и отравляющих веществ, бытовой химии.— Душистые вещества для парфюмерии. Входят в состав косметических и медицинских средств.

— Основа алкогольных напитков, растворитель для эссенций; сахарозаменитель (маннит и т.п.); краситель (лютеин), ароматизатор (ментол).

Бутиловый спирт

Одноатомный спирт. Применяется в качестве растворителя; пластификатора при изготовлении полимеров; модификатора формальдегидных смол; сырья для органического синтеза и получения душистых веществ для парфюмерии; добавки к топливу.

Фурфуриловый спирт

Одноатомный спирт. Востребован для полимеризации смол и пластиков, как растворитель и пленкообразователь в лакокрасочной продукции; сырье для органического синтеза; связующий и уплотняющий агент при производстве полимербетона.

Изопропиловый спирт (пропанол-2)

Вторичный одноатомный спирт. Активно используется в медицине, металлургии, химпроме. Заменитель этанола в парфюмерных, косметических, дезинфицирующих продуктах, средствах бытовой химии, антифризах, очистителях.

Этиленгликоль

Двухатомный спирт. Применяется при производстве полимеров; красок для типографий и текстильного производства; входит в состав антифризов, тормозных жидкостей, теплоносителей. Используется для осушения газов; как сырье для органического синтеза; растворитель; средство для криогенной «заморозки» живых организмов.

Глицерин

Трехатомный спирт. Востребован в косметологии, пищепроме, медицине, как сырье в орг. синтезе; для изготовления взрывчатого вещества нитроглицерина. Применяется в сельском хозяйстве, электротехнике, текстильной, бумажной, кожевенной, табачной, лакокрасочной индустрии, в производстве пластиков и средств бытовой химии.

Маннит

Шестиатомный (многоатомный) спирт. Применяется как пищевая добавка; сырье для изготовления лаков, красок, олиф, смол; входит в состав ПАВ, парфюмерных продуктов.

Источник: https://pcgroup.ru/blog/spirty-ponyatie-svojstva-primenenie/

Понравилась статья? Поделить с друзьями: